Chuck Bass

Chuck Bass creció en uno de los círculos sociales más elitistas de Manhattan. Sus padres son el empresario Bartholomew "Bart" Bass y su esposa Misty, además tiene un hermano, Donald. Vive con su familia en el Hotel Plaza, en el Upper East Side y estudia en en la Riverside Preparatory School allí mismo, junto a Nate Archibald (otro de los personajes de las novelas). Chuck no tiene realmente amigos, aunque debido a que es miembro de una de las familias más poderosas de Manhattan es conocido y respetado por todos. Es destacado por su extravagante sentido de la moda, por su pasión por las bufandas y por sus elaboradas venganzas. Vago y presumido, los únicos intereses de Chuck son el sexo y el dinero, además es constantemente criticado por su padre por su falta de ambición y sus malos resultados en el colegio. Debido a esto último, Chuck es expulsado de todos los colegios en los que ha estado y finalmente es enviado por su padre a una academia militar. Sin embargo, en uno de los spin-off de los libros, The Carlyles, muestra como nunca llega a ir a dicha academia. Son numerosos sus flirteos bisexuales, tanto con hombres como con mujeres, aunque al final de la serie de libros comienza una relación más seria al empezar a salir con Blair.